Исследование посвящено Ивану Адриановичу Михайлову (1891–1946) – видному антибольшевистскому политическому деятелю востока России периода Гражданской войны. В 1918–1919гг. он занимал пост министра финансов в ряде «омских» правительств, будучи публичной персоной, активно участвовал в интригах власти. Не оставив воспоминаний о своей жизни, И.А.Михайлов стал ключевым фигурантом мемуаров антисоветских общественных и политических деятелей. Цель работы – проанализировать противоречивые оценки И.А.Михайлова за период его деятельности в белом Омске. Основой для подготовки работы выступили наиболее содержательные опубликованные эго-документы, авторами которых стали те, кто близко знал И.А.Михайлова, работал с ним. Благодаря таким обстоятельствам, эти люди оставили о сером кардинале белого Омска весьма колоритные, подробные и подчас уникальные мнения. Дана связь вопроса, рассматриваемого в статье, с общей историографией проблемы. Методологической основой исследования стали антропологический подход, историко-биографический и сравнительно-исторический методы. Эта теоретическая совокупность позволила, соотнося свидетельства современников, выделить противоречивые субъективные характеристики личности И.А.Михайлова, восполнив историко-психологический портрет данного деятеля. По итогам проведенного анализа эго-документов, авторы делают вывод о том, что в среде высокопоставленных деятелей белой Сибири, даже среди соратников И.А.Михайлова сложилось общее, тяготеющее к негативу, его восприятие. При этом главные параметры оценок современников сводятся к характеристикам непосредственно личности Ивана Адриановича или его политической и профессиональной деятельности.